Ciudad de 82.000 habitantes (440 m) en los caminos de Levante y del Sureste. A 700 km de Santiago. Aparece citada en el Códice Calixtino como una de las ciudades o pueblos más grandes que adquirió Carlomagno en España y hace referencia a que el emir de Toledo le armó caballero en el palacio de la ciudad cuando en su niñez estaba desterrado de ella. En tiempos del Codex Calixtinus (s. XII), por cierto, fueron conocidas las disputas entre Santiago y Toledo por la primacía de la Iglesia peninsular, que de forma más difusa continuaron en los siglos siguientes.
Esta localidad, crisol de culturas de grandioso pasado, está apostada a orillas del río Tajo. La impronta jacobea se vincula sobre todo a la Orden de Santiago. Queda patente a través de la presencia de varios hospitales que son indicio del abundante tránsito de estos caminantes por la ciudad. Uno de los primeros pudo haber sido el de Santiago, de la orden militar de este nombre, fundado en el año 1175. Otro de ellos se encontraba bajo la advocación de San Miguel y tenía también como misión el hospedaje de peregrinos. También muy cerca de la actual iglesia de Santiago del Arrabal, llamado antes Santiago de la Espada, había otro. Por lo que respecta a la iglesia de Santiago, es una de las más antiguas de la ciudad, construida en el año 1125 sobre una mezquita junto a la puerta de la Bisagra.
Al margen de los monumentos jaco-beos, Toledo merece una especial mención por haber sido lugar de convivencia de las religiones musulmana, judía y cristiana. Estas dejaron su huella cultural, intelectual y monumental en la ciudad. Posee obras romanas, visigodas, musulmanas, judías, mozárabes y cristianas. Entre las más destacadas se emplazan la catedral, considerada por algunos estudiosos de arte como la obra maestra del gótico en España, la mezquita del Cristo de la Luz y las sinagogas de Santa María la Blanca, del Tránsito y el Alcázar. [XIV]